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羅賓森有四個兄弟姊妹，哥哥叫小亨利（Henry Jr.），羅賓森並不喜歡他。弟弟叫唐諾（Donald），羅賓森很疼愛他。另外有兩個妹妹瓊安（JoAnn）及瑪莉愛倫（Mary Ellen），他和瓊安比較親近（這種個人強烈好惡的來回起伏是羅賓森生活中的常態）。羅賓森一家人住在西三十二街四九一六號一間樸素、但整理得很乾淨的公寓。這家人並不特別引人注意，即便是過了幾十年，羅賓森惡名昭彰，街坊鄰居也不記得這家人曾經住這。羅賓森的父親亨利在西方電力公司擔任技|師。他清醒的時候，是個顧家、工作努力且守法的男人，完全沒有一絲出身黑幫份子橫行的西塞羅的調調。不過，根據羅賓森的獄中手記，他父親時常出去買醉，破壞了原本幸福的生活。儘管如此，排行老二的他，對父親的回憶還是充滿溫馨。

槍戰爆發那年，羅賓森的父親亨利八歲。法蘭克遭槍殺的景象，和隔年卡邦為弟弟復仇而將助理檢察長麥克斯威根（William H. McSwiggin）殺害並棄屍在西塞羅街角的畫面，都深印在當地居民的腦海。談論起殺人事件、卡邦的總部、總部門口持槍的警衛、裝上鐵條的窗戶以及刀槍不hｔtｐs://ｗww.heｔｕｂoｏk•ｃoｍ•cｏm入的大門，他們的語氣往往充滿了敬畏。卡邦和其手下的故事在西塞羅代代相傳，儼然成為此地口述歷史的一部分。一九四三年十二月二十七日，羅賓森誕生在這個黑幫份子傳說對每個年輕男孩都耳熟能詳的地方。

謠言開始圍著羅賓森打轉。除了追求神學教育，他還涉入很多其他不單純的勾當。他在西塞羅長大，不僅對黑幫傳奇人物的故事耳熟能詳，對那些與黑幫份子有所往來的人也很熟悉。他看著父親拖著艱辛的步伐到西方電力公司上班，還有年紀更大的男人努力工作只為賺取微薄薪資養活一家人，也看到父親藉酒逃避生活的重擔。青少年後期的羅賓森就知道還有其他更快、更容易的賺錢方式。他第一次涉入不法只是幫黑社會中輩分低的人跑跑腿，賺些零用錢。羅賓森最後的青春歲月可說是離成為神父的窄路愈來愈遠，而且要複雜、難解得多。

羅賓森早年就顯露野心。十三歲不到，已成為一名鷹級童軍（美國最高一級的童軍），且是二五九童軍團的資深小隊長，該童軍團由芝加哥羅馬大主教會聖母聖名會所贊助。當時有張照片，羅賓森臉圓圓的，穿著燙得筆直的童軍服，臉上掛著天真無邪和圖書的笑容，舉起三隻手指敬禮。當時他已獲得芝加哥鬧區知名的奎格利神學預備學院的入學許可，該學院專收有志成為神父的小男生。羅賓森告訴很多人，他將來一定會到梵蒂岡服侍上帝。

「你說得對。」她說，笑著親他的臉頰。

一九六四年，羅賓森認識了一位迷人的金髮美女南茜．林區（Nancy Jo Lynch）。她不久就懷孕，於是兩人趕緊舉行天主教婚禮。婚禮結束後，羅賓森馬上回醫院工作。這對年輕夫妻的婚姻之路歷經所有想像得到的風風雨雨，但還是延續到下個世紀。從一開始，他們就是因為彼此強烈的需求而緊密結合，難分難捨。羅賓森有段時間一度遠離不法情事，可是一結婚又重操舊業。婚後生活開銷增加，照顧懷孕的妻子以及即將出世的孩子，帶給他莫大的壓力，可惜的是，他不想辦法加倍努力工作，或增加工時來應付日益龐大的開支，反而去偷雇主的錢；不久就遭到指控。

這個來自西塞羅的小子享受受人注目的感覺，不過等他回到神學院默默重拾課業，還是盤算將來當神父。他是個好學生，但不出色，課業表現不突出，倒是他的精明令學校的人印象深刻。無論說話或做事，老是想下一步該怎麼辦，總是算計他對www.hetubook.com.com別人的影響，一副比其他人都聰明的模樣，但沒有因此留下負面的形象。他十七歲從奎格利畢業，表現平平。

羅賓森的太太未婚懷孕，頗令家人難堪，他被控偷錢這件事更讓家人蒙羞。這個曾經贏得鷹級童軍的最高榮譽、遠赴英國表演祝賀女王登基的年輕人一度前途似錦，可是此刻他的人生正急速沉淪，不過他也許能從錯誤中學到教訓，不再重蹈覆轍。當羅賓森的主管質疑他挪用醫院公款時，他求他們再給他一次機會。如果不報警，他願意歸還所有款項。醫院同意給他機會，羅賓森因而逃過法律的制裁。然而，他從這次錯誤學到的不是教訓，而是：即便犯法被逮到，也能安然脫身。

「我們美國人得團結在一起。」他告訴她。

羅賓森對母親艾博塔（Alberta）的感覺卻無法相提並論。維繫家庭和教養孩子的重責大任都落在母親身上，孩子只要不守規矩，就會予以責罰。五十年後，羅賓森的太太證實艾博塔對羅賓森的確很冷漠。艾博塔要求孩子保持乾淨整齊，督促他們奮發向上。羅賓森似乎最聽得進母親的激勵，是家中最有前途、最具野心、也最渴望擺脫藍領階級生活困境的小孩。

一九六一年，羅賓森進入西塞羅摩頓專科學校就讀。ｈtｔｐs://ｍ.hｅｔｕｂoｏk•ｃom.ｃｏｍ幾年後，他自稱在該校受過完整的Ｘ光技術員訓練，還吹噓在伊利諾州橡樹園西郊醫院受過進一步的醫學訓練。羅賓森靠著這些有限的證明文件，在芝加哥一所醫院的Ｘ光部門找到工作。他的職業生涯已然展開，只不過目標不在醫學界。

晉升為鷹級童軍的幾個禮拜後，羅賓森和其他一百二十位男童軍應英國皇室的邀請，到倫敦訪問演出，慶賀伊麗莎白二世登基。羅賓森身著鮮紅色全套制服，帶領童軍登上倫敦守護神劇院。這是第一次有美國人為英國女王獻唱，而羅賓森又是其中年紀最輕的。這件事後來上了《芝加哥論壇報》（Chicago Tribune）的頭版，標題為「芝加哥男童軍團為女王獻唱」。他們演出「黑幫秀」，唱完後，這些男童軍就守在後台看那些同台演出的名人。當電影明星茱蒂．嘉蘭（Judy Garland）從旁經過時，羅賓森還大膽追上前和她握手。

一位英國女演員兼歌手葛蕾西．菲爾茨（Gracie Fields）抱了抱羅賓森，說：「你真是個英俊的小伙子。」

一九一九年，卡邦（Al Capone）從布魯克林初抵芝加哥，他被黑手黨老大強尼．托里奧（Johnny Torrio）派來接管芝加哥的非ｈｔｔps://m.hetｕｂoｏｋ•ｃｏm•cｏm法買賣。翌年，全國實施禁酒運動，卡邦逮住這次機會，把私酒買賣變成龐大的私人企業。卡邦的主要地盤在芝加哥西郊的西塞羅，不過，賣淫、賭博、賣私酒等非法勾當，則在他位於芝加哥二十二街山楂圖徽旅店的總部進行。西塞羅一直以收買警察、政客聞名，而山楂圖徽旅店裡的種種違法行為，更強化了此地犯罪集團橫行的惡名。在此同時，清廉自持的警察積極展開追查卡邦及其黨羽的行動。卡邦來芝加哥後的第五年，他的人馬和警方在西塞羅的大道上爆發槍戰，弟弟法蘭克被格斃。

在西塞羅，擁有權力並非法行使權力讓人尊敬。街坊間充斥種種著名罪犯的軼聞，他們自訂規則、法律並照章行事。有些本地人相當羨慕那些反抗制度又能因此賺大錢的人，有些老人家甚至認為卡邦是英雄。羅賓森的性格及善惡觀在這種耳濡目染下成形。他個子不高也不壯，不會給人孔武有力或俊俏的印象。從小到大，他給人的感覺都是溫和圓潤、友善而無害。假如他想擁有權力，就必須以創意的方法去得到並利用。卡邦曾說過，一句好話加上一把槍，比只有一句好話更能使人生一帆風順。羅賓森只用了一半——他用好話加上笑容來得到他想要的東西，槍則不在他慣用的作案伎倆之列，因為他根本不需要。